1996年，回归前夕，香港警方准备整肃黑帮势力，营造法制环境。戴相龙控制的协会首当其冲。戴先生协会五大理事之一的吉米遇刺身亡，生死未卜。吉米的妻子张华(蔡少芬饰)远在台省省，指示保镖吴宝(余文乐饰)充当老大，调节各方关系，阻止老二黑水(杜汶泽饰)。吴宝的真实身份是警察的卧底，那天晚上宿醉得厉害。在短短几个小时内，他不得不在社区、黑水公司和警方之间周旋。暗恋吴宝的亚玲(江若琳饰)跟随并提供帮助，但社区混战随时可能爆发。另一方面，已经掌握真凶的警方暗中安排，并借机派人将事件复杂化，以求将整个小区一网打尽。